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成都生物所在烯烃不对称氢氟化研究中获进展

1630    2020-02-10    发布者:中国测试杂志社    来源:

   含氟化合物广泛应用于医药、农药、材料等领域。目前,市场上有超过20%的药物分子和超过25%的农药分子中至少含有一个氟原子(含手性氟)。烯烃的氢氟化是合成含氟化合物有效的方法之一。但是,现有主要的技术途径均很难引入手性因素,如何实现高效的烯烃不对称氢氟化一直是化学家们关注的重要问题。

  氟化合物对人体有害,少量的氟(150mg以内)就能引发一系列的病痛,大量氟化物进入体内会引起急性中毒。因吸入量不同,可以产生各种病症,例如厌食、恶心、腹痛、胃溃疡、抽筋出血甚至死亡。若中毒量不足致死,人体可以迅速从氟中毒中恢复,尤其在使用静脉注射或是肌肉注射葡萄糖酸钙治疗时,约有90%的氟可被迅速消除,剩余的氟则需要时间除去。经常接触氟化物,容易导致骨骼变硬、脆化,牙齿脆裂断落等症状,部分地区饮水中含氟量过大也容易导致氟中毒。
 
  中国科学院成都生物研究所天然产物研究中心研究员廖建团队发展了一个有效的催化体系,实现了芳基烯烃的不对称氢氟化,合成了系列手性苄基氟化合物,包括实现天然产物的后期手性氟化修饰;并通过低温核磁共振技术,对反应机理进行系统深入的研究。
 
  核磁共振是磁矩不为零的原子核,在外磁场作用下自旋能级发生塞曼分裂,共振吸收某一定频率的射频辐射的物理过程。核磁共振波谱学是光谱学的一个分支,其共振频率在射频波段,相应的跃迁是核自旋在核塞曼能级上的跃迁。
 
  核磁共振应用:核磁共振成像(MRI)检查已经成为一种常见的影像检查方式,核磁共振成像作为一种新型的影像检查技术,不会对人体健康有影响,但六类人群不适宜进行核磁共振检查即:安装心脏起搏器的人、有或疑有眼球内金属异物的人、动脉瘤银夹结扎术的人、体内金属异物存留或金属假体的人、有生命危险的危重病人、幽闭恐惧症患者等。不能把监护仪器、抢救器材等带进核磁共振检查室。另外,怀孕不到3个月的孕妇,也不要做核磁共振检查。
 
  该研究为解决烯烃氢氟化领域长期存在的关键问题(缺乏有效的手性催化体系)提供了解决方案;为药物、材料等的设计与研究提供了技术支撑。研究成果以论文形式发表在ACS Catalysis上,论文第一作者为博士研究生尹雪梅。研究工作得到国家自然科学基金委、中科院战略生物资源项目、四川省科技厅等的经费资助。
 
  资料来源:仪表网

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